JURNAL  PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)
PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK II

  

NAMA: TIURMA REFINA LESTARI SILABAN

NIM: RSA1C117011

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 4

I.                   JUDUL: PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

II.                HARI/TANGGAL: RABU/ 2 OKTOBER 2019

III.             TUJUAN: - Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan metanol

-          Dapat mengetahui minyak gandapura adalah merupakan ester karboksilat

-          Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura

-          Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

IV.             LANDASAN TEORI

Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia yang cukup penting dan biasa ditemukan dalanm kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis  yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgenik. Turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat ini memiliki ciri-ciri yaitu berwarna kuning kemerahan dan memiliki bau wintergreen. Metil salisilat ini juga tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat ini biasanya digunakan sebagai bahan dasar farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik, kosmetik serta parfum. Metil salisilat ini telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, namun juga digunakan sebagai obat gosok dan balsem (supardani, dkk., 2006).

Etil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat dengan cara mensintesis dengan jalan mereaksikan suatu seyawa asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam. Proses esterifikasi dikenal dengan nama esterifikasi Fisenar. Dari proses yang terjadi tersebut maka diperoleh hasil sampingan yaitu H₂O dan untuk mengetahui H₂O tersebut telah digunakan, metode yang dikenal sebagai labelling isotop, ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari asam, namun berasal dari gugus –OH milik asam (Underwood,1997).

Suatu kandungan kulit kayu Salix alba menggambarkan beberapa bentuk asli dari beberapa obat, yakni: asam salisilat, asam asetil salisilat (aspirin), asetilida, dan salisin. Selain dari meringankan rasa nyeri, zat ini juga mengandung atau mempunyai asktivitas antipiretik. Semua dari obat-obatan ini mempunyai anti radang yang bermanfaat kecuali anilida yang sederhana. Asam asetil salisilat menghambat siklooksigenase dengan cara mengasetilasi sisi aktif. Hubungan dari potensi obat ini sebagai obat antiradang, sebagai penghadang prostaglandin sintetase dan sebagai penghilang nyeri (Vogel, 1978).

Balsem adalah sebuah salep sediaan obat yang biasa digunakan dikalangan masyarakat dan banyak disukai karena balsem ini dapat meringankan rasa nyeri, kaku otot akibat dari rematik, dan gangguan –gangguan lain. Saat ini balsem telah diproduksi dalam berbagai merek yang juga memiliki ragam komposisi dalam kandungan balsem tersebut, seiring dengan kebutuhan masyarakat akan bahan baku juga yang meningkat. Metil salisilat adalah salah satu bahan utaman dari pembuaan balsem tersebut. Selain dapat diperoleh dari alam, metil salisilat juga dapat dibuat secara sintesis atau sintetik dari reaksi asam salisilat dengan metanol yang menggunakan katalis asam sulfat pekat (Siegfried, Ebel.1992)

Minyak gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit lokal (local anastetic) yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Esterifikasi adalah reaksi dari asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh ketika menambahkan katalisator yang bersifat kuat. Pada saat suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. Tetapi jika reaksi berlangsung pada suhu tinggi dengan menggunakan pendingin balik (refluks) dan asam kuat sebagai katalisator, maka reaksi itu dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah dicapai (asas Le Chathelier) (Horizon,2017).

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1.ALAT:

a.       Labu dasar bulat 500ml

b.      Termometer

c.       Labu destilasi 100ml

d.      Pendingin (liebig)

e.       Corong pisah

f.       Pipa bengkok

g.      Erlenmeyer 200ml

5.2.BAHAN

a.       28 gr asam salisilat

b.      Natrium bikarbonat

c.       81 ml methanol

d.      Magnesium sulfat anhidrat

e.       8ml asam sulfat

VI.             PROSEDUR KERJA

Untuk membuat senyawa organik ester metil salisilat (gandapura):

-          Dimasukkan ke dalam labu dasar bulat 500ml 28gr asam salisilat,81ml metanol, 8ml asam sulfat dan dikocok.

-          Direfluks selama 8 jam dan dibiarkan menjadi dingin

-          Dirubah posisinya dari posisi tegak  menjadi dingin utuk mendestilasi sisa metanol dengan memanaskan dengan penangas air

-          Setelah metanol habis didestilasi, lalu dibiarkan dingin

-           Diisi labu dan dituangkan ke dalam corong pisah

-          Dicampur dengan 250ml air dan dikocok kuat sampai terbentuk 2 lapisan

-          Dialirkan lapisan ester(lapisan bawah) kedalam erlenmeyer sampai bebas asam dan ditambahkan larutan jenuh NaHCO₃ sampai bebas asam

-          Ditambahkan anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit

-          Disaring filtratnya dan langsung ditampung di dalam labu destilasi, kemudian di destilasi diatas penangas air. Catat temperatur waktu destilat ditampung.

-          Bila ternyata temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115⁰c murnikan kembali metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasinya lagi

-          Diperiksa indeks bias metil salisilat murni.

Link video: https://youtu.be/Nu2Excsv4zE

pertanyaan:

1.      Mengapa pada proses refluks posisi pendingin yang tegak dirubah menjadi miring? Apakah fungsinya?

2.      Pada saat pemisahan laruan setelah di destilasu, Mengapa lapisan ester dibuat sampai bebas asam?

3.      Mengapa NaHCO₃ ditambahkan pada lapisan ester yang didapat ketika pemisahan dari corong pisah?