JURNAL PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA: TIURMA REFINA LESTARI SILABAN

NIM: RSA1C117011

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 1

I.                   JUDUL: PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

II.                HARI/TANGGAL: RABU/ 28 AGUSTUS 2019

III.             TUJUAN: - Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik                             pada senyawa aromatik

-  Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi

-     Dapat mengetahui sifat sifat asam pikrat

IV.             LANDASAN TEORI

            Ciri ciri asam adalah bersifat kristal dan berwarna putih kekuningan. Pada suhu 20⁰c kelarutan dalam air sedikit larut (dalam 100g air melarutkan 1,1g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat pun dapat larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100gram pada 25^oc), metanol (21gr dalam 100gr pada 25^oc), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur. Pada saat dipanaskan dengan temperatur diatas titik leleh (122,5⁰c) asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat dialam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikraty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikraty. Asam picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya trinitroanisol dan trinitrofenetol (Enry,2010).

Trinitrofenol atau asam pikrat bersifat jenuh dalam suasana basa dan dapat juga digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi. Ketika 5ml larutan asam karbohidrat pereduksi yang kemudian ditambahkan 2-3ml asam pikrat dan 1ml natrium karbonat 10%. Pada saat pemanasan, hal yang terjadi yaitu perubahan warna kuning menjadi merah. Reaksi ini yang terjadi pada saat pengujian adalah oksidasi karbohidrat pereduksi menjadi asam onat dan kemudian reduksi asam pikrat yang berwarna kuning menjadi asam pikramat yang berwarna merah (Sumardjo,2009).

            Fenol adalah salah satu senyawa aromatik yang merupakan turunan dari benzena yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan OH merupakan gugus subtituen yang dapat mempengaruhi suatu posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzen. Fenol juga dapat mengalami beberapa reaksi-reaksi antara lain: reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi, dan reaksi esterifikasi.

            Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah turunan dari fenol. Suatu reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi.  Untuk memperoleh hasil yang baik pada uji asam pikrat ini, maka prosedurnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk membentuk asam 2,4-disulfonat dan yang kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol dari oksidasi dari asam nitratdan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan diganti oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui praktikum di laboratorium sekiitar 65-70% (Penuntun Kimia Organik,2015)

        fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya. Hal ini dapat  dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana pada saat fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini dapat diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol atau asam karbonat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berkaitan dengan cincin fenol (Darusman. 2003:45)

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1. ALAT:

a.       Labu dasar datar 1liter

b.      Corong buncher

c.       Corong 7cm

d.      Balok kayu 10x10x3cm²

e.       Gelas piala 200ml

5.2. BAHAN

a.       8gr fenol

b.      10ml asam sulfat pekat

c.       30ml asam nitrat pekat

VI.             PROSEDUR KERJA

Untuk membuat senyawa organik pikrat:

1.      Dimasukkan 8gr fenol ke dalam labu dasar datar berukuran 1liter

2.      Ditambahkan 10ml asam sulfat pekat

3.      Dikocok sampai timbul panas

4.      Didinginkan labu kedalam air es

5.      Diletakkan labu tersebuk ke atas balok kayu dalam lemari asam

6.      Ditambahkan 30ml asam nitrat pekat, dikocok

7.      Didiamkan campuran ini dan jangan diganggu

8.      Diamati hasilnya biasanya keluar uap coklat dari dalam labu

9.      Dipanaskan campuran dalam labu diatas penangas selama 1,5 jam sambil dikocok

10.  Ditambahkan 100ml air

11.  Didinginkan labu dalam air es

12.  Disaring kristal dalam corong buncher dan dicuci dengan air untuk menghilangkan asam anorganik

13.  Dikristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90ml campuran etanol dan air denga perbandingan  (1:2)

14.  Didinginkan dan diamati asam pikrat yang berwarna

15.  hasil

 video terkait dengan praktikum diatas: https://www.youtube.com/watch?v=mVU6HoGF5Gs&t=7s

Pertanyaan:

    1.      Apa yang terjadi ketika fenol dan HNO₃ (Asam nitrat) dicampurkan ke dalam labu dasar bulat kemudian diaduk?

    2.      Reaksi apa yang terjadi pada campuran fenol dan asam nitrat?

    3.      Mengapa ketika dilakukan campuran antara asam nitrat dan fenol terdengar suara ledakan dan mengeluarkan asap berwarna merah?