LAPORAN PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

        VII.            DATA PENGAMATAN

No	PROSEDUR KERJA	PENGAMATAN
1	Masukkan 8 gr Fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1 L	Larutan fenol berwarna bening
2	Tambahkan 10 ml Asam sulfat pekat, lalu dikocok hingga timbul panas	Larutan berwarna bening cenderung oranye dan terasa panas
3	Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan dalam air es	Larutan mengental
4	Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk beberapa menit	Larutan menjadi berwarna kecoklatan
5	Campurantadi di diamkan dan jangan  diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu	Larutan mengeluarkan asap coklat
6	Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil dikocok	Terbentuk kembali asap coklat dan larutan mengental
7	Jika pemanasan telah sempurna tambahkan 100 ml air dan dinginkan labu dalam air es	Larutan berubah warna menjadi kuning dan terbentuk Kristal kuning di dalam cairan kuning bening
8	Saring kristal yang terbentuk dengan corong Buchner kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik	Cairan kuning bening terpisah dengan Kristal kuning
9	Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu di uapkan	Campuran menjadi kuning, Kristal larut
10	Terakhir didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam pikrat yang berwarna.	Terdapat Kristal asam pikrat berwarna kuning muda di dalam cairan kuning bening
11	Campuran disaring dan endapan Kristal asam pikrat di timbang	Diperoleh Kristal asam pikrat seberat 1,2742 gr

     VIII.            PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini, dilakukan untuk dapat mengetahui dan memahami dari suatu reaksi elektrofilik pada suatu senyawa aromatik dan untuk mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari suatu senyawa aromatik yang tersubstitusi. Prinsip kerja yang digunakan yaitu dengan mengoksidasi fenol dengan menggunakan asam nitrat pada saat suasana asamreaksi reaksi yang terjadi yaitu reaksi nitrasi dengan menggunakan asam nitrat dengan menggunakan katasil asam sulfat dan akan membentu suatu senyawa nitrobenzena.

Pada percobaan kali ini, digunakan dengan cara mensintesis asam pikrat dengan menggunakan reaksi substitusi elektrofilik aromatik. Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat kimia dari benzena termasuk apada praktikum ini, yaitu menggunakan fenol. Reaksi pada suat senyawa aromatik ini cenderung terjadi reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi, yang mana reaksi nirasi merupakan suatu reaksi sibstitusi elektrofilik dimana terjadi reaksi substitusi atom H pada benzen oleh gugus nitro.  

Pada percobaan ini yang dilakukan yaitu dengan memasukkan 2gr fenol kedalam labu dasar datar, kemudian dicampurkan dengan asam sulfat. Pengerjaan ini seharusnya dilakukan di dalam lemari asam, namun karena tidak ada lemari asam yang akan digunakan, maka pengerjaan ini dilakukan di luar ruangan untuk menghindari meluapnya uap dari asam pikrat di dalam ruangan. Kemudian ditambahkan lagi dengan asam nitrat ke dalam campuran tadi. Fungsi dari asam sulfat yaitu sebagai katalis, namun fungsi dari asam nitrat ini yaitu untuk mensintesis asam pikrat terjadi reaksi nitrasi. Yang mana pereaksi HNO₃ dikatalis dengan asam sulfat akan menghasilkan nitrobenzena. Nitrobenzena ini merupakan reaksi substitusi elektrofilik benzen yang mana terjadi reaksi substitusi atom H oleh benzen dengan  gugus nitro. Setelah penambahan asam nitrat atau HNO₃, akan timbul gas berwara kecoklatan. Dapat dibuat dengan menggunakan rumus:

HNO₃ + H₂SO₄ –> HSO₄^- + NO²⁺ + H₂O

Gas yang timbul yaitu gas NO²⁺, gas ini dihilangkan dengan cara mengocok atau mengaduk campuran yang telah dibuat hingga asapnya menghilang atau habis. Selanjutnya campuran ini dipanaskan dengan penangas air sehingga warnanya berubah dari warna kecoklatan menjadi warna kuning. Selanjutnya disaring hasil yang telah didapatkan kemudian disiram untuk mencuci endapan dengan menggunakan aquades. Aquades berfingsi untuk membersihkan kotoran atau pengotor polar yang melekat pada kristal asam pikrat sehingga didapatkan asam pikrat murni. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol dan aquades (1:2). Rekristalisasi adalah proses pemurnian kristal dengan melarutkan kristal dengan pelarut mendekati titik didih pelarut lalu didinginkan kembali untuk memperoleh hasil yang diinginkan untuk membentuk kristal kembali. kemudian hasilnya, didinginkan dengan menggunakan air es, lalu disaring dan kristal yang terbentuk berwarna putih kekuningan atau biasa disebut dengan asam pikrat.

      IX.            PERTANYAAN PASCA

 1.      Mengapa pada saat setelah mencampurkan fenol dan asam sulfat dilakukan pemanasan?

 2.      Mengapa pada percobaan ini proses pengerjaannya harus dilakukan didalam lemari asam?

 3.      Mengapa pada percobaan ini dilakukan penambahan etanol dan air dengan menggunakan perbandingan 2:1 pada tahap yang terakhir?

           X.            KESIMPULAN

Pada percobaan kali ini yaitu melakukan sintesis asam Pikrat dengan menggunakan bahan dasar awal yaitu fenol. Reaksi yang terjadi yaitu reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol. Reaksi nitrasi adalah suatu penggabungan satu atau lebih gugus nitro yang terikat pada senyawa karbon nitroaromatik.

Fenol merupakan senyawa yang sangat reaktif terhadap suatu reaksi substitusi elektrofilik, dikarenakan adanya pasangan elektron bebas yang tak berikatan pada gugus hidroksil yang dapat membentu senyawa kompleks sigma dengan cincin aromatik. Cincin benzen menjadi reaktif biasa disebut dengan gugus aktivasi. Sementara gugus  yang mengakibatkan cincin benzena kurang reaktif dinamakan gugus deaktivasi

              XI.            DAFTAR PUSTAKA

Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga

Enri Damanhuri. 2010. Pengelolahan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung : Institut Teknologi Bandung

Horizon. 2011. Penuntun Pratikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Sumardjo,damin. 2009. Pengantar kimia: buku panduan kuliah mahasiswa kedokteran dan program strata 1 fakultas bioeksakta. Jakarta: buku kedokteran EGC

           

lampiran gambar:

proses memasukkan fenol ke dalam labu dasar datar

proses memasukkan asam sulfat ke dalam labu dasar datar

proses pencampuran fenol dan asam sulfat

 proses memasukkan asam nitrat

proses pencampuran fenol, asam sulfat dan asam nitrat

 proses pemanasan campuran larutan

 proses penyaringan

hasil filtrasi

LAPORAN PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

        VII.            DATA PENGAMATAN

NO	PERLAKUAN	PENGAMATAN
1.	Dimasukkan asam salisilat kering 2,5gr dan 4ml anhidrat asam asetat dan 2 tetes H2SO4 ke dalam erlenmeyer	Terdapat endapan atau filtrat di erlenmeyer
2.	Dikocok campuran pada suhu 50-60oc selama 15 menit	Campuran mulai sedikit larut
3.	Ditambahkan 50ml air kedalam erlenmeyer dan didinginkan dakam air dingin	Terbentuk sedikit kristal yang menggumpal
4.	Dilakukan proses rekristalisasi. Dimasukkan aspirin ke dalam erlenmeyer, ditambahkan 5ml etanol-50ml air dalam keadaan panas	Kristal yang terbentuk mulai mencair kembali
5.	Disaring menggunakan kertas saring	Residu tertinggal didalam kertas saring
6.	Didinginkan filtrat ke dalam air dingin selama 15 menit	Terbentuk kristal kembali
7.	Disarig kristal yang terbentuk, dicuci dengan air dingin, dan dibiarkan mengering	Kristal terbentuk lebih jelas
8.	Ditimbang produk yang terbentuk	Produk yang terbentuk 0,02 gram

     VIII.            PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini, sintesis asam asetil salisilat (aspirin) dari asam salisilat yang mana melalui reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol, yang mana aspirin merupakan salisilat ester yang disintesis menggunakan asam asetat yang memiliki gugus (-COOH) dan alkohol yang memiliki gugus (-OH). Bentuk dari pembuatan aspirin ini, berwrna putih dan berbemtuk jarum atau kristal.

Dalam pembuatan aspirin bahan yang digunakan anhidrat asam asetat, karena asam asetat anhidrat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebi baik dibandingkan gugus hidroksi asam asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang nukleofil yang ada pada asam salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan dengan asam assetat, kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh struktur asam asetat anhidrat yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon lebih bersifat elektropositif.

Dalam pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin ini, tidak akan membentuk produk yang baik apabila suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan dihidrosa menjadi asam salisilat berair. Aspirin ini diperoleh dari proses asetilisasi terhadap asam salisilat dengan bantuak katalis H₂SO₄ pekat. Asetilasi adalah pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari pada phenol, tetapi juga bergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya randemennya rendah. Hasil yang diperoleh akan baik. Jika digunaakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain dari aspirin adalah ester asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).

Pada saat pembuatan asam asetil salisilat ini, hal yang pertama dilakukan yaitu mencampurkan asam salisilat kering 2,5gr, dan 4ml anhidrat asam asetat, yang kemudian ditambahkan asam sulfat pekat yang digunakan sebagai katalis. Campuran ini yang kemudian dipanaskan dalam air selama 15 menit dengan suhu 50-60^oc. Setelah pencampuran, campura yang awalnya berada dalam fasa padat berubah menjadi fasa cair dan berwarna bening. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan untuk menghilangkan zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin yang memiliki tingkat kemurnian yang tinggi. Pemanasan ini juga bertujuan untuk mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana yang akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.

Sebelumnya telah disiapkan air es di dlam baskom yang kemudian dimasukkan erlenmeyer yang berisi larutan ke dalam air es. Proses ini  dilakukan dengan tujuan untuk ketika suhu dingin, molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan yang pada akhirnya terkumpul membentuk endapan. Setelah terbentuk endapan kemudian diaring larutan tersebut untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat didalam larutan. Karena telah terbentuk padatan, krisal sulit untuk dikelurkan dari dalam erlenmeyer, kemudian ditambahkan air dengan tujuan untuk residu yang dihasilkan juga dibilas menggunakan air. Hal ini bertujuan juga untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.

Selanjutnya kristal aspirin tersebut direkristalisasi memenggunakan campuran antara air dengan etanol pada saat keadaan panas. Untung menghilangkan zat zat asam dalam kristal aspirin tersebut dan menghilangkan zat zat pengotor yang melekat sehingga mnghasilkan kristal 100% murni. Yang kemudian diuapkan. Sehingga kristalnya terbentuk yang kemudian ditimbang kristal yang terbentuk, kristal yang terbentuk yang kami dapatkan yaitu sebanyak 0,02 gram.

           IX.            PERTANYAAN PASCA

    1.      Mengapa asam asetat anhidrat lebih reaktif dibandingkan dengan asam asetat?

    2.      Mengapa setelah pencampuran antara anhidrat asam asetat, asam salisilat kering, dan asam sulfat dilakukan pemanasan hanya pada suhu 50-60^oc?

     3.      Mengapa pada percobaan ini, filtrat yang didapat didalam erlenmeyer dimasukkan ke dalam air dingin atau ice bath?

              X.            KESIMPULAN

1.      Aspirin yang dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan bantuan katalis H₂SO₄

2.      Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat dengan proses asetilasi asam salisilat yang bebas air.

3.      Faktor-faktor seperti tingkat ketidakmurnian, metode penyamburan, desain wadah, dan profil pendinginan bisa berpengaruh terhadap ukuran, jumlah, dan bentuk kristal yang dihasilkan

           XI.            DAFTAR PUSAKA

Ahmadi. (2010). Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat Vitamin E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11 No. 1.

Dewi, Devina Fitrika. (2003). Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal Purifikasi. Vol. 4 No. 4.

Hart, Herolt. (1990). Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta.

Mahlinda. (2011). Proses Pemurnian Metanol Hasil Sintesa Biodiesel Menggunakan Rotary Evaporator. Jurnal Hasil Penelitian Industri. Vol. 4 No.1

Kristian, Rieko. (2007). Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa :Banten

JURNAL PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL
 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NAMA: TIURMA REFINA LESTARI SILABAN

NIM: RSA1C117011

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.                   JUDUL: PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

II.                HARI/TANGGAL: RABU/ 18 SEPTEMBER 2019

III.             TUJUAN: - Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

-          Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

-          Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol

IV.             LANDASAN TEORI

Asam benzoat merupakan senyawa organik yang berwujud padat, berwarna putih, dan berbau menyengat yang memiliki titik leleh 122-123^oc dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalan kehidupan kita sehari-hari, asam benzoat banyak digunakan didalam bahan pengawet makanan dan bahan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berwarna.

      Asam benzoat dan benzaldehida dapat dibuat bersama sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehida adalah suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi elektrofilik dengan nukleofil seperti OH, CN, NH₃,dll (Horizon,2017).

Pada penggunaan asam benzoat perlu dibatasi. Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan didalam tubuh. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (permenkes,1988).

Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (fessenden,1982).

 Industri makanan instan di Indonesia semakin meningkat. Oleh karena itu, perlu ditambahkan suatu pengawet makanan di dalam makanan tersebut agar makanan menjadi tahan lama. Selain itu, industri cat di Indonesia juga semakin meningkat. Salah satu senyawa kimia yang dapat dijadikan bahan pengawet makanan dan bahan dasar pembuatan cat adalan asam benzoat dan benzil alkohol. Asam benzoat dan benzil alkohol dapat dibuat melalui reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat (Daintith,1994).

Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi cannizzaro serta memisahkan dan memurnikan hasil yang diperoleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya.  Salah satu teknik yang digunakan untuk membuat asam benzoat dan benzil alkohol adalah dengan melakukan suatu reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat akan mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat. Prinsip dasar dari reaksi cannizzaro adalah dengan mereaksikan benzaldehid dengan KOH yang akan menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Reaksi cannizzaro biasanya digunakan dalam industri cat dan industri makanan instan untuk menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat (Wade,2013).

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1.ALAT:

a.       Erlenmeyer 250ml

b.      Corong pisah

c.       Pendingin (kondensor)

d.      Termometer

e.       Labu dasar datar 300ml

f.       Labu destilasi

5.2.BAHAN

a.       KOH 27gr

b.      Larutan natrium bisulfit 20ml

c.       Asam klorida pekat 75ml

d.      Benzaldehid 29ml

e.       Eter 120ml

f.       Larutan natrium karbonat 10ml

g.      MgSO₄ 5gr

VI.             PROSEDUR KERJA

Untuk membuat senyawa organik asam asam benzoat dan benzil alkohol:

1.      Dilarutkan 27gr kalium hidroksida padat dalam sebuah erlenmeyer

2.      Dituangkan larutan ersebut kedalam labu dasar datar yang berisi 29ml benzaldehid yang baru didestilasi

3.      Dikocok sampai terjadi emulsi dan didiamkan selama 10 jam

4.      Ditambahkan air 110ml untuk melarutkan benzoat yang mengendap

5.      Di pindahkan kedalam corog pisah kemudian diekstraksi 3kali masing-masing menggunakan eter 30ml

6.      Dikocok kuat dan didiamkan sebentar untuk melihat pemisahan antara larutan dalam eter dan larutan dalam air

7.      Dipisahkan kedua lapisan tersebut dan dikerjakan tiap lapisan dalam proses tertentu

8.      Dalam lapisan atas (larutan dalam eter) dimasukkan kedalam labu destilasi untuk memisahkan eternya sampai volumenya tinggal 300ml

9.      Didinginkan dalam destilasi dan dikocok beberapa kali dan masing masing menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit untuk mengusir benzaldehida yang masih ada

10.  Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10%

11.  Dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat

12.  Disaring destilatnya dan ditampung dalam labu destilatnya

13.  Destilasi untuk memisahlan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air hingga suhunya mencapai 200-206^oc pada wadah yang bersih dan kering. Bila suhunya tidak mencapai 200^oc maka perlu dilakukan pemurnian lagi  dengan mendestilasi destilat tersebut lagi. Bila destilat yang ditampung mendekati 200^oc maka periksa indeks biasnya

14.  Larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat, dimasukkan 75ml asam klorida pekat, dalam 75ml air sambil diaduk dan 100gr es.

15.  Dilihat endapan benzoat, disaring, dicuci dengan air, kemudian  diuapkan kristal benzoat. Periksa titik lelehnya.

Link video:  https://www.youtube.com/watch?v=vGND_cTU4jw

pertanyaan:

1.      Berdasarkan video, mengapa sodium benzoat ditambahkan dengan HCl terjadi gumpalan?

2.      Mengapa pada saat penambahan HCl dalam sodium benzoat terbentuk gumpalan berwarna putih?

3.      Mengapa pada proses ekstraksi larutan eter ditambahkan larutan jenuh natrium bisulfit?