JURNAL ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NAMA: TIURMA REFINA LESTARI SILABAN

NIM: RSA1C117011

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I.                   JUDUL: ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)

II.                HARI/TANGGAL: RABU/ 30 OKTOBER 2019

III.             TUJUAN: - Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

-          Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

IV.             LANDASAN TEORI

Kencur adalah sebuah tanaman yang biasanya bertumbuh di kebun, pekarangan rumah, dan biasanya digunakan sebagai bumbu dapur dan juga merupakan salah satu bahan obat tradisional yang berada di Indonesia. Ada beberapa senyawa organim yang terdapat di dalam kencur ini, seperti: etil p-metoksi sinamat, etil sinamat yang merupakan komponen uama, p-metokstiren dll. Banyaknya etil p-metoksi sinamat dalam kencur ini, cukup tinggi dan dapat mencapai 10% oleh karena itu, dengan mudah dapat diisolasi dari umbi-nya dengan menggunakan pelarut protelium atau etanol (Horizon,2017).

Ada banyak kandungan kimia didalam tanaman kencur seperti ettil sinamat, etil p-metoksisinamat, p-metoksistiren, karen, borneol, dan parafin. Kandungan dari minyak atsiri kencur berupa a-pinena, kampena, d-3carene, a-pelandrena, limonene, p-simena 4 isopropilena dan lain-lain. Etil sinamat dan etil p-metoksi sinamat (EPMS) dari minyak atsiri kencur yang banyak digunakan didalam industri kosmetika dan dimanfaatkan juga didalam bidang farmasi yang sigunakan sebagai obat dari asma dan anti jamur. Etil p-metoksi sinamat juga merupakan salah satu golongan senyawa yang diduga dapat menstimulasikan estrogen (Sri,2015).

kencur (Kaempferia galanga L) telah diketahui secara empiris kencur memiliki efek antiinflamasi. Kandungan utama kencur yaitu p-metoksi sinamat 31,77% yang mana didalam tubuh akan mengalami hidrolisis menjadi senyawa aktif biologis . asam p-metoksi sinamat (APMS) yang mana senyawa ini akan bekera dengan cara menghambat enzim siklooksigenase, sehingga konversi dari asam arakidonat yang akan menjadi prostaglandi teganggu. Pada penggunaan obat anti inflamasi nonsteroid (OAINS) Sering sekali memberikan efek yang menyebabkan iritasi salura pencernaan. Ada cara yang dapat menghindari permasalahan tersebut, yaitu dengan cara  mengembangkan penggunaan obat secara tipikal (Soeratri.et al,2014).

Etil p-metoksi sinamat termasuk suau senyawa yang merupakan turunan asam sinamat. Dengan demikian jalur biosintesis senyawa EPMS yang mana hal ini melalui jalur biosintesis asam sikhimat, etil p-metoksisinamat termasuk juga kedalan senyawa ester yang mengandung cincin  benzen dan juga gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan yang juga memiliki gugus karbonil yang akan mengikat etil dan bersifat sedikit plar sehingga didalam ekstrakinya dapat menggunakan pelarut yang mempunyai variasu kepolaran seperti etanol, etil asetat, metanol, air dan n-heksan (Reza, M. 2015)

EPMS termasuk ke dalam golongan senywa ester yang mana mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang memiliki sifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil sehingga bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran, yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana. Pelarut yang digunakan untuk ekstraksi harus mempunyau kepolaran yang berbeda. Ekstraksi EPMS dari kencur menggunakan suhu yang kurang dari titik lelehnya, yaitu: 48-50⁰C (Setyawan, Iwan. 2012).

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1.ALAT

a.       Erlenmeyer 250ml

b.      Kertas saring

c.       KLT

d.      Penangas air

e.       Corong Buchner

f.       Labu bulat

g.      Corong biasa

h.      Evavorator

i.        Alat ukur TI

5.2.BAHAN

a.       Kencur yang telah ditumbuk

b.      Kloroform

c.       Etanol

d.      NaOH

e.       Methanol

f.       Asam sulfat klorida

VI.             PROSEDUR KERJA

Adapun prosedur dari percobaan kali ini yaitu dengan judul isolasi senyawa metoksi p-sinamat dari kencur, yaitu:

a.       Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

·         Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml

·         Direndam dengan 100ml klorofrom

·         Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

·         Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

·         Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

·         Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

·         Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

·         Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC)

b.      Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

·         Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

·         Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

·         Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

·         Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

c.       Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

·         Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

·         Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

d.      Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

·         Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

·         Dibuat spectrum infra merahnya

Link video:

pertanyaan:

1.      Mengapa pada tahap isolasi etil p-metoksisinamat campuran kloroform dengan serbuk kencur direndam selama 2 jam? Apakah fungsinya?

2.      Pada tahap rekristalisasi menggunakan kloroform. Mengapa harus menggunakan kloroform dapatkah diganti dengan zat lain? Coba jelaskan

3. Ketika larutan sampel kristal yang dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercaknya menggunakan sinar UV. Mengapa harus menggunakan sinar UV?

LAPORAN Skrinning Fitokimia Bahan Alam

VII.     Data Pengamatan

1.      Pemeriksaan Alkaloida

Perlakuan	Hasil
Dihaluskan simplisia disini kami menggunakan daun pandan, ditambahkan  kloroform + silica. Setelah halus basahi dengan 10 ml kloroform amoniak 1/20 N dan digerus lagi. Kemudian disaring pada tabung reaksi ditambah 10 tetes asam sulfat 2N dikocok. Lapisan asam didekantasi dan dipindahkan kedalam 3 tabung reaksi dan ditambahkan  1 tetes reagen wayer, wagner, dan dragendrof.	Wagner : warna mengikuti simplisia yaitu hijau: warna mengikuti simplisia yaitu warna hijau Meyer: warna mengikuti reagen

2.      Pemeriksaan Steroid dan Terpenoid

Perlakuan

Hasil

Haluskan simplisia buncis atau daun rambutan didalam erlenmeyer ditambahkan 25ml etanol diaduk, kemudian panaskan diatas penangas air. Disaring dalam keadaan panas diuapkan menggunakan penangas sehingga menghasilkan  ekstrak etanol Setelah itu, di titrasi dengan sedikit eter dan ditempatkan pada 2 lobang plat tetes, pada plat pertama  ditambahkan 2-3 tetes sanhidrida asam asetat. Pada plat kedua ditambahkan dengan 1 tetes asam sulfat pekat

a.       Steroid, pada uji ini menghasilkan warna hijau dengan simplisia  buncis ataupun rambutan b.      Terpenoid, pada uji ini menghasilkan warna orange kemerahan dengan simplisia buncis sedangkan pada daun rambutan tidak mengandung terpenoid

3.      Pemeriksaan Flavonoid

Perlakuan	Hasil
Dimasukkan ekstrak kulit batang nangka dimasukkan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml aquades dipanaskan sampai mendidih selama 5 menit. Setelah itu saring filtratnya dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu ditambahkan pita Mg, 1ml HCl pekat dan 1ml amilalkohol kemudian dikocok dengan kuat	Uji positif, ditandai dengan adanya warna kuning pada lapisan amil alkohol

4.      Pemeriksaan saponin

Perlakuan	Hasil
Dimasukkan sampel buncis atau daun rambutan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10 ml air panas dan dididihkan selama 5 menit. Setelah itu disaring, filtratnya digunakan sebagai uji dan kocok dalam tabung reaksi didiamkan selama 10 menit, ditambahkan 1ml HCl 2M.	Ø  Uji pada buncis, positif menghasilkan busa yang lumayan banyak dan busa bertahan sampai seminggu Ø  Uji pada daun rambutan, positif menghasilkan busa banyak tetapi busa tidak bertahan lama.

5.      Pemeriksaan kuinon

Perlakuan	Hasil
Simplisia tumbuhan daun pandan atau kayu manis di potong halus. Kemudian diekstraksi dengan eter	Pada kedua tumbuhan ini, positif mengandung kuinon dengan terbentuknya warna hijau dan colat kehitaman mengikuti warna simplisia

6.      Pemeriksaan Kumarin

Perlakuan	Hasil
Ekstrak daun inai dideteksi keberadaan kumarinnya dengan kara ekstrak etanol dan methanol di kromatografi lapis tipis, dengan menggunakan eluen etil  asetat atau etil asetat : methanol (9:1) atau (8:2)	Pada pemakaian TLC menghasilkan warna biru

VIII.    Pembahasan

            Skrinning fitokimia merupakan salah satu tahap awal untuk mengidentifikasi kandungan senyawa dalam simplisia atau tanaman yang akan diuji dimana sampel yang akan diuji pada skrinning fitokimia yaitu dengan mengidentifikasi berbagai tumbuhan seperti buncis, kayu manis, daun pandan dll. Pada percobaan ini, kami menggunakan bahan bahan yang telah disebutkan  untuk mengidentifikasi metabolit sekunder seperti alkaloid saponin dan kuinon.

8.1 pemeriksaan alkaloid

                        Pada percobaan ini kami menggunakan daun pandan. Kami memeriksa apakah ketika simplisia tersebut diberi perlakuan yang menunjukkan adanya kandungan alkaloid. Kami menggunakan simplisia yang kemudian ditambahkan dengan kloroform dan silica, seta amoniak 1/20N, Kemudian didapatkan filtrat yang akan diuji dengan pereaksi mayer dan wagner. Pada saat ditambahkan pereaksi wagner daun pandan atau simplisia tersebut berwarna hijau atau mengikuti warna simplisia.

            Pada saat ditambahkan  pereaksi meyer, larutan berwarna hijau atau mengikuti warna simplisia. Pada saat ditambahkan denga pereaksi dragendrof, warna larutan mengikuti warna reagen.

8.2 Pemeriksaan Steroid dan Terpenoid

   Pada percobaan kali ini, kami menggunakan simplisia barupa buncis dan daun Rambutan. Haluskan simplisia buncis atau daun rambutan didalam erlenmeyer ditambahkan 25ml etanol diaduk, kemudian panaskan diatas penangas air. Disaring dalam keadaan panas diuapkan menggunakan penangas sehingga menghasilkan  ekstrak etanol. Setelah itu, di titrasi dengan sedikit eter dan ditempatkan pada 2 lobang plat tetes, pada plat pertama  ditambahkan 2-3 tetes sanhidrida asam asetat. Pada plat kedua ditambahkan dengan 1 tetes asam sulfat pekat.

Untuk menguji adanya Steroid, pada uji ini menghasilkan warna hijau dengan simplisia  buncis ataupun rambutan mengandung steroid. Terpenoid, pada uji ini menghasilkan warna orange kemerahan dengan simplisia buncis sedangkan pada daun rambutan tidak mengandung terpenoid.

8.3 Pemeriksaan flavonoid

Dimasukkan ekstrak kulit batang nangka dimasukkan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml aquades dipanaskan sampai mendidih selama 5 menit. Setelah itu saring filtratnya dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu ditambahkan pita Mg, 1ml HCl pekat dan 1ml amilalkohol kemudian dikocok dengan kuat. Untuk menguji percobaan ini, dilakukan uji, yaitu dengan menguji Uji positif, ditandai dengan adanya warna kuning pada lapisan amil alkohol

8.4  pemeriksaan saponin

Pada percobaan ini, kami menggunakan sampel buncis dan daun rambutan. Dimasukkan sampel buncis atau daun rambutan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10 ml air panas dan dididihkan selama 5 menit. Setelah itu disaring, filtratnya digunakan sebagai uji dan kocok dalam tabung reaksi didiamkan selama 10 menit, ditambahkan 1ml HCl 2M.didapatkan larutan tidak bercampur dan warna air hijau jernih. Sehingga positif saponin. Uji pada buncis, positif menghasilkan busa yang lumayan banyak dan busa bertahan sampai seminggu. Uji pada daun rambutan, positif menghasilkan busa banyak tetapi busa tidak bertahan lama.

8.5  pemeriksaan kuinon

Simplisia tumbuhan daun pandan atau kayu manis di potong halus. Kemudian diekstraksi dengan eter. Pada kedua tumbuhan ini, positif mengandung kuinon dengan terbentuknya warna hijau dan colat kehitaman mengikuti warna simplisia.

8.6  pemeriksaan kumarin

Ekstrak daun inai dideteksi keberadaan kumarinnya dengan kara ekstrak etanol dan methanol di kromatografi lapis tipis, dengan menggunakan eluen etil  asetat atau etil asetat : methanol (9:1) atau (8:2). Pada pemakaian TLC menghasilkan warna biru

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1.      pada percobaan uji senyawa alkaloid, menggunakan pereaksi meyer, wagner dan dragendorf. Dapatkah pereaksi itu kita ganti dengan menggunakan pereaksi yang lain untuk menguji adanya alkaloid? Coba jelaskan

2.      pada uji flavonoid, menggunakan uji dengan menggunakan bahan amil alkohol, apabila amil alkohol ini tidak terdapat di dalam labolatorium, dapatkah kita mengganti larutan tersebut dengan zat lain? Coba saudara jelaskan mengapa demikian?

3.      Mengapa pada pemeriksaan saponin, buncis yang telah digerus di tambahkan dengan air panas kemudian dididihkan selama 5 menit? Apakah fungsi dari pemanasan tersebut?

X. Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari hasil praktikum skrinning fitokimia bahan alam sebagai berikut:

            Metabolit sekunder merupakan suatu senyawa yang penting bagi kehidupan tumbuhan penghasilnya untuk mempertahankan diri dari serangan makhluk lain. Alkaloid, flavonoid, saponin, steroid dan triterpenoid, kuinon, kumarin dan minyak atsiri merupakan beberapa contoh dari metabolit sekunder yang telah diidentifikasi pada praktikum kali ini, ekstraksi senyawa dilakukan dengan beberapa metode dan pelarut organik yang cocok. Kemudian diidentifikasi dengan reagen-reagen yang sesuai yang dapat menunjukan reaksi-reaksi yang khas.

XI. Daftar Pustaka

Gunawan, Didik dan Sri Mulyani. 2004. Obat Alami (Farmakognomi). volume I, Penebar Swadaya:Jakarta.

Kristanti, A. N., N. S. Aminah, M. Tanjung, dan B. Kurniadi. 2008. Buku Teks Fitokimia. Surabaya: Universitas Airlangga Press. Hal. 23, 47.

Harborne, J.B., 1987. Metode Fitokimia Penentuan Cara Modern Menganalisis Tumbuhan. Penerbit ITB; Bandung

Horizon. 2017. Penuntun Praktikum Kima Organik II. Jambi : Universitas Jambi

Tyler, V.E., LYNN, R.B. and ROBBERS, J.E. 1988. Pharmacognosy. Lea and Febiger. Philadelphia.

LAPORAN pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol

VII.            Data Pengamatan

PERLAKUAN	PENGAMATAN
Dilarutkan 27gr kalsium hidroksida padat + 25ml air dalam erlenmeyer	Kalium hidroksida larut
Dituangkan laruan kalsium kedalam labu yang berisi 29ml benzaldehid dikocok sampai terjadi emulsi	Terbentuk bulatan-bulatan kecil berwarna coklat susu
Didiamkan selama 1 jam ditempat dan ditutup rapat	Bulatan menjadi padat dan keras
Ditambahkan air ± 110ml dan diekstraksi 3kali masing masing dengan menggunakan 30ml eter	Karena laruan menjadi orange dan padatan tadi menjadi lunak dan larut
Dikocok kuat kuat sampai terbentuk 2 cairan	Terbentuk 2 lapisan berwarna bening sisa yang 300ml berwarna orange keruh
Didestilasi lapisan atau sampai terbentuk dua lapis larutan	Destilat yang dihasilkan berwarna kuning sisa dari 300ml berwarna orange keruh
Didinginkan sisa destilasi + 5ml larutan jenuh bisulfat, dicuci dengan 10ml larutan NaHCO3 (10%)	2 Lapisan dan warna menjadi pudar
Dikeringkan dengan penambahan 5gr anhidrat MgSO4	ketika dicuci, warna menjadi keruh warnanya agak lebih pucat dari sebelumnya
Lapisan bawah dicampurkan dengan 75 ml HCl pekat dalam 75ml air diaduk dan dimasukkan 100gr es	Muncul endapan berwarna putih susu dan terasa panas, ketika ditambahkan es 100gr terdapat endapan
Endapan disaring, dicuci dan diuapkan	Endapan putih seperti bubur, ketika diuapkan berbentuk kristal kemudian berwarna putih
Didestilasi kembali sampai didapatkan benzaldehida (lapisan atas)	Terdapat 2 lapisan (lapisan atas warna minyak kuning dan keruh

VIII.            Pembahasan

Pada percobaan kali ini, yaitu sintesis benzil alkohol dan asam benzoat dari benzaldehid yang dilarutkan dengan menggunakan metode refluks dan diekstraksi cair-cair. Metode refluks ini memiliki prinsip yaitu pemanasa, pendinginan, dan isolasi. Sedangkan prinsip dari ekstraksi adalah pemisakan senyawa senyawa yang tidak mempunyai perbedaan kelarutan pada dua pelarut yang berbeda.

Sintesis dari senyawa ini diawali dengan mencampurkan larutan kalium hidroksida dan benzaldehid yang baru di destilasi, lalu dikocok hingga berbentuk emulsi dan didiamkan selama 30menit dalam sebuah tempat yag tertutup rapat dan hasil pengamatan terdapat larutan yang berbentuk larutan agar reaksi antara KOH dan benzaldehida berlangsung cepat.

Setelah didiamkan selama 30 menit emulsinya akan hilang lalu ditambahkan air. Setelah itu dimasukkan kedalam corong pisah dalam posisi horizontal dan dipisah/ diputar dalam satu arah saja. Kemudian dipisahkan larutan, lapisan bawah dimasukkan kedalam erlenmeyer. Kemudian larutan diektraksi dengan menggunakan n-heksana sebagai ganti eter. Fungsi eter atau n-heksana disini sebagai pelarut. Ekstraksi dilakukan sebanyak 3 kali, hal ini bertujuan untuk pemisahan kedua senyawa berlangsung lebih sempurna. Ekstraksi ini lebih menghasilkan dua fasa , yaitu organik dan fase air. Fasa organik berada dibawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dibandingkan  dengan fasa cair.

Selanjutnya ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan kedalam labu destilat untuk memisahkan eter dengan jalannya detilasi hingga volume tinggi 30ml. Lalu didinginkn dan dikocok beberapa kali masing-masing  dengan menambahkan 5ml larutan jenuh netrium bikarbonat, penambahan natrium ini untuk menghilangkan sisa eter dalam larutan penambahan Na₂SO₄  yang mana berfungsi untuk menyerap air dan mengusir sisa-sisa benzaldehida yang masih ada pada eter. Lalu dicuci dengan 10ml NaHCO₃, Tujuan penambahan ini adalah untuk menghilangkan natrium bisulfit yang masih tersisa. Kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5gr MgSO₄ berfungsi sebagai agen penghidrasi pengikat air. Disaring dan destilatnya langsung ditampung dalam labu destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperatur 200-206^oC.

Selanjutnya larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium banzoat dimasukkan kedalam suau campuran HCl dan air HCl ini berfungsi untuk memberikan ion ion H⁺ sebagai pembawa sifat asam sehingga terbentuk asam benzoat. Lalu ditambahkan 100gr es. Fungsi dari penambahan es disini agar terbentuk endapan asam benzoar. Setelah terbentuk, selanjutnya dilakukan penyaringan dengan menggunkan corong buncher, lalu pencucian dan hasil endapan dikeringkan maka didapatkan hasil dari percobaan ini.

 IX.            Pertanyaan Pasca Praktikum

1.      Mengapa ketika larutan kalsium yang sudah ditambahkan dengan benzaldehid yang didiamkan terjadi perubahan bentuk, yang mana terdapat gumpalan berwarna putih dalam larutan tersebut?

2.      Mengapa pada saat destilat itu dikeringkan dan ditambahkan dengan 5gr anhidrat MgSO₄ warnanya menjadi lebih keruh, sementara yang ditambahkan itu berupa anhidrat (zat kering bebas larutan)?

3.      Mengapa keika larutan yang mengandung padatan itu ketika ditambahkan air 110ml dan diekstraksi menggunakan eter, larutanya berubah menjadi berwarna orange?

    X.            Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari hasil praktikum dari pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol ini, yaitu sebagai berikut:

1.      Reaksi yang terjadi pada percobaan ini yaitu reaksi cannizaro

2.      Reaksi cannizaro adalah reaksi dimana aldehida-aldehida yang tidak memiliki hidrogen alfa bereaksi dengan basa kuat dan mengalami oksidasi dan reduksi secara serentak atau disproporsionasi yaitu separuh senyawa aldehid tereduksi menghasilkan alkohol primer dan separuh lagi teroksidasi menjadi asam karboksilat

3.      Asam benzoat dan benzil alkohol dapat disintesis dengan menggunakan reaksi cannizzaro

 XI.            Daftar Pustaka

Daintith, J,1994.”Oxford: Kamus Lengkap Kimia”, Rineka Cipta, Jakarta

Wade,2013. Organic Chemistry Edition 8. Pretince hall

Fessenden & fessenden.1982. Kimia Organik. Jakarta: erlangga

Horizon.2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi

Permenkes,1998. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Kimia / Sintesis Organik. Fakultas Farmasi: Universitas Setia Budi.