JURNAL PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL
 PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NAMA: TIURMA REFINA LESTARI SILABAN

NIM: RSA1C117011

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.                   JUDUL: PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

II.                HARI/TANGGAL: RABU/ 18 SEPTEMBER 2019

III.             TUJUAN: - Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

-          Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

-          Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol

IV.             LANDASAN TEORI

Asam benzoat merupakan senyawa organik yang berwujud padat, berwarna putih, dan berbau menyengat yang memiliki titik leleh 122-123^oc dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalan kehidupan kita sehari-hari, asam benzoat banyak digunakan didalam bahan pengawet makanan dan bahan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berwarna.

      Asam benzoat dan benzaldehida dapat dibuat bersama sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehida adalah suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi elektrofilik dengan nukleofil seperti OH, CN, NH₃,dll (Horizon,2017).

Pada penggunaan asam benzoat perlu dibatasi. Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan didalam tubuh. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (permenkes,1988).

Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (fessenden,1982).

 Industri makanan instan di Indonesia semakin meningkat. Oleh karena itu, perlu ditambahkan suatu pengawet makanan di dalam makanan tersebut agar makanan menjadi tahan lama. Selain itu, industri cat di Indonesia juga semakin meningkat. Salah satu senyawa kimia yang dapat dijadikan bahan pengawet makanan dan bahan dasar pembuatan cat adalan asam benzoat dan benzil alkohol. Asam benzoat dan benzil alkohol dapat dibuat melalui reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat (Daintith,1994).

Percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi cannizzaro serta memisahkan dan memurnikan hasil yang diperoleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya.  Salah satu teknik yang digunakan untuk membuat asam benzoat dan benzil alkohol adalah dengan melakukan suatu reaksi cannizzaro. Reaksi cannizzaro merupakan reaksi dimana aldehid tidak mempunyai atom hidrogen jika bereaksi dengan basa kuat akan mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau disproposionasi menjadi alkohol dan asam karboksilat. Prinsip dasar dari reaksi cannizzaro adalah dengan mereaksikan benzaldehid dengan KOH yang akan menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Reaksi cannizzaro biasanya digunakan dalam industri cat dan industri makanan instan untuk menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat (Wade,2013).

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1.ALAT:

a.       Erlenmeyer 250ml

b.      Corong pisah

c.       Pendingin (kondensor)

d.      Termometer

e.       Labu dasar datar 300ml

f.       Labu destilasi

5.2.BAHAN

a.       KOH 27gr

b.      Larutan natrium bisulfit 20ml

c.       Asam klorida pekat 75ml

d.      Benzaldehid 29ml

e.       Eter 120ml

f.       Larutan natrium karbonat 10ml

g.      MgSO₄ 5gr

VI.             PROSEDUR KERJA

Untuk membuat senyawa organik asam asam benzoat dan benzil alkohol:

1.      Dilarutkan 27gr kalium hidroksida padat dalam sebuah erlenmeyer

2.      Dituangkan larutan ersebut kedalam labu dasar datar yang berisi 29ml benzaldehid yang baru didestilasi

3.      Dikocok sampai terjadi emulsi dan didiamkan selama 10 jam

4.      Ditambahkan air 110ml untuk melarutkan benzoat yang mengendap

5.      Di pindahkan kedalam corog pisah kemudian diekstraksi 3kali masing-masing menggunakan eter 30ml

6.      Dikocok kuat dan didiamkan sebentar untuk melihat pemisahan antara larutan dalam eter dan larutan dalam air

7.      Dipisahkan kedua lapisan tersebut dan dikerjakan tiap lapisan dalam proses tertentu

8.      Dalam lapisan atas (larutan dalam eter) dimasukkan kedalam labu destilasi untuk memisahkan eternya sampai volumenya tinggal 300ml

9.      Didinginkan dalam destilasi dan dikocok beberapa kali dan masing masing menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit untuk mengusir benzaldehida yang masih ada

10.  Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10%

11.  Dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat

12.  Disaring destilatnya dan ditampung dalam labu destilatnya

13.  Destilasi untuk memisahlan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air hingga suhunya mencapai 200-206^oc pada wadah yang bersih dan kering. Bila suhunya tidak mencapai 200^oc maka perlu dilakukan pemurnian lagi  dengan mendestilasi destilat tersebut lagi. Bila destilat yang ditampung mendekati 200^oc maka periksa indeks biasnya

14.  Larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat, dimasukkan 75ml asam klorida pekat, dalam 75ml air sambil diaduk dan 100gr es.

15.  Dilihat endapan benzoat, disaring, dicuci dengan air, kemudian  diuapkan kristal benzoat. Periksa titik lelehnya.

Link video:  https://www.youtube.com/watch?v=vGND_cTU4jw

pertanyaan:

1.      Berdasarkan video, mengapa sodium benzoat ditambahkan dengan HCl terjadi gumpalan?

2.      Mengapa pada saat penambahan HCl dalam sodium benzoat terbentuk gumpalan berwarna putih?

3.      Mengapa pada proses ekstraksi larutan eter ditambahkan larutan jenuh natrium bisulfit?