LAPORAN PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

        VII.            DATA PENGAMATAN

NO	PERLAKUAN	PENGAMATAN
1.	Dimasukkan asam salisilat kering 2,5gr dan 4ml anhidrat asam asetat dan 2 tetes H2SO4 ke dalam erlenmeyer	Terdapat endapan atau filtrat di erlenmeyer
2.	Dikocok campuran pada suhu 50-60oc selama 15 menit	Campuran mulai sedikit larut
3.	Ditambahkan 50ml air kedalam erlenmeyer dan didinginkan dakam air dingin	Terbentuk sedikit kristal yang menggumpal
4.	Dilakukan proses rekristalisasi. Dimasukkan aspirin ke dalam erlenmeyer, ditambahkan 5ml etanol-50ml air dalam keadaan panas	Kristal yang terbentuk mulai mencair kembali
5.	Disaring menggunakan kertas saring	Residu tertinggal didalam kertas saring
6.	Didinginkan filtrat ke dalam air dingin selama 15 menit	Terbentuk kristal kembali
7.	Disarig kristal yang terbentuk, dicuci dengan air dingin, dan dibiarkan mengering	Kristal terbentuk lebih jelas
8.	Ditimbang produk yang terbentuk	Produk yang terbentuk 0,02 gram

     VIII.            PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini, sintesis asam asetil salisilat (aspirin) dari asam salisilat yang mana melalui reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol, yang mana aspirin merupakan salisilat ester yang disintesis menggunakan asam asetat yang memiliki gugus (-COOH) dan alkohol yang memiliki gugus (-OH). Bentuk dari pembuatan aspirin ini, berwrna putih dan berbemtuk jarum atau kristal.

Dalam pembuatan aspirin bahan yang digunakan anhidrat asam asetat, karena asam asetat anhidrat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebi baik dibandingkan gugus hidroksi asam asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang nukleofil yang ada pada asam salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan dengan asam assetat, kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh struktur asam asetat anhidrat yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon lebih bersifat elektropositif.

Dalam pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin ini, tidak akan membentuk produk yang baik apabila suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan dihidrosa menjadi asam salisilat berair. Aspirin ini diperoleh dari proses asetilisasi terhadap asam salisilat dengan bantuak katalis H₂SO₄ pekat. Asetilasi adalah pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari pada phenol, tetapi juga bergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya randemennya rendah. Hasil yang diperoleh akan baik. Jika digunaakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain dari aspirin adalah ester asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).

Pada saat pembuatan asam asetil salisilat ini, hal yang pertama dilakukan yaitu mencampurkan asam salisilat kering 2,5gr, dan 4ml anhidrat asam asetat, yang kemudian ditambahkan asam sulfat pekat yang digunakan sebagai katalis. Campuran ini yang kemudian dipanaskan dalam air selama 15 menit dengan suhu 50-60^oc. Setelah pencampuran, campura yang awalnya berada dalam fasa padat berubah menjadi fasa cair dan berwarna bening. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan untuk menghilangkan zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin yang memiliki tingkat kemurnian yang tinggi. Pemanasan ini juga bertujuan untuk mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana yang akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.

Sebelumnya telah disiapkan air es di dlam baskom yang kemudian dimasukkan erlenmeyer yang berisi larutan ke dalam air es. Proses ini  dilakukan dengan tujuan untuk ketika suhu dingin, molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan yang pada akhirnya terkumpul membentuk endapan. Setelah terbentuk endapan kemudian diaring larutan tersebut untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat didalam larutan. Karena telah terbentuk padatan, krisal sulit untuk dikelurkan dari dalam erlenmeyer, kemudian ditambahkan air dengan tujuan untuk residu yang dihasilkan juga dibilas menggunakan air. Hal ini bertujuan juga untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.

Selanjutnya kristal aspirin tersebut direkristalisasi memenggunakan campuran antara air dengan etanol pada saat keadaan panas. Untung menghilangkan zat zat asam dalam kristal aspirin tersebut dan menghilangkan zat zat pengotor yang melekat sehingga mnghasilkan kristal 100% murni. Yang kemudian diuapkan. Sehingga kristalnya terbentuk yang kemudian ditimbang kristal yang terbentuk, kristal yang terbentuk yang kami dapatkan yaitu sebanyak 0,02 gram.

           IX.            PERTANYAAN PASCA

    1.      Mengapa asam asetat anhidrat lebih reaktif dibandingkan dengan asam asetat?

    2.      Mengapa setelah pencampuran antara anhidrat asam asetat, asam salisilat kering, dan asam sulfat dilakukan pemanasan hanya pada suhu 50-60^oc?

     3.      Mengapa pada percobaan ini, filtrat yang didapat didalam erlenmeyer dimasukkan ke dalam air dingin atau ice bath?

              X.            KESIMPULAN

1.      Aspirin yang dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan bantuan katalis H₂SO₄

2.      Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat dengan proses asetilasi asam salisilat yang bebas air.

3.      Faktor-faktor seperti tingkat ketidakmurnian, metode penyamburan, desain wadah, dan profil pendinginan bisa berpengaruh terhadap ukuran, jumlah, dan bentuk kristal yang dihasilkan

           XI.            DAFTAR PUSAKA

Ahmadi. (2010). Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat Vitamin E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11 No. 1.

Dewi, Devina Fitrika. (2003). Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal Purifikasi. Vol. 4 No. 4.

Hart, Herolt. (1990). Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta.

Mahlinda. (2011). Proses Pemurnian Metanol Hasil Sintesa Biodiesel Menggunakan Rotary Evaporator. Jurnal Hasil Penelitian Industri. Vol. 4 No.1

Kristian, Rieko. (2007). Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa :Banten