JURNAL ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

NAMA: TIURMA REFINA LESTARI SILABAN

NIM: RSA1C117011

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I.                   JUDUL: ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L)

II.                HARI/TANGGAL: RABU/ 30 OKTOBER 2019

III.             TUJUAN: - Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

-          Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

IV.             LANDASAN TEORI

Kencur adalah sebuah tanaman yang biasanya bertumbuh di kebun, pekarangan rumah, dan biasanya digunakan sebagai bumbu dapur dan juga merupakan salah satu bahan obat tradisional yang berada di Indonesia. Ada beberapa senyawa organim yang terdapat di dalam kencur ini, seperti: etil p-metoksi sinamat, etil sinamat yang merupakan komponen uama, p-metokstiren dll. Banyaknya etil p-metoksi sinamat dalam kencur ini, cukup tinggi dan dapat mencapai 10% oleh karena itu, dengan mudah dapat diisolasi dari umbi-nya dengan menggunakan pelarut protelium atau etanol (Horizon,2017).

Ada banyak kandungan kimia didalam tanaman kencur seperti ettil sinamat, etil p-metoksisinamat, p-metoksistiren, karen, borneol, dan parafin. Kandungan dari minyak atsiri kencur berupa a-pinena, kampena, d-3carene, a-pelandrena, limonene, p-simena 4 isopropilena dan lain-lain. Etil sinamat dan etil p-metoksi sinamat (EPMS) dari minyak atsiri kencur yang banyak digunakan didalam industri kosmetika dan dimanfaatkan juga didalam bidang farmasi yang sigunakan sebagai obat dari asma dan anti jamur. Etil p-metoksi sinamat juga merupakan salah satu golongan senyawa yang diduga dapat menstimulasikan estrogen (Sri,2015).

kencur (Kaempferia galanga L) telah diketahui secara empiris kencur memiliki efek antiinflamasi. Kandungan utama kencur yaitu p-metoksi sinamat 31,77% yang mana didalam tubuh akan mengalami hidrolisis menjadi senyawa aktif biologis . asam p-metoksi sinamat (APMS) yang mana senyawa ini akan bekera dengan cara menghambat enzim siklooksigenase, sehingga konversi dari asam arakidonat yang akan menjadi prostaglandi teganggu. Pada penggunaan obat anti inflamasi nonsteroid (OAINS) Sering sekali memberikan efek yang menyebabkan iritasi salura pencernaan. Ada cara yang dapat menghindari permasalahan tersebut, yaitu dengan cara  mengembangkan penggunaan obat secara tipikal (Soeratri.et al,2014).

Etil p-metoksi sinamat termasuk suau senyawa yang merupakan turunan asam sinamat. Dengan demikian jalur biosintesis senyawa EPMS yang mana hal ini melalui jalur biosintesis asam sikhimat, etil p-metoksisinamat termasuk juga kedalan senyawa ester yang mengandung cincin  benzen dan juga gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan yang juga memiliki gugus karbonil yang akan mengikat etil dan bersifat sedikit plar sehingga didalam ekstrakinya dapat menggunakan pelarut yang mempunyai variasu kepolaran seperti etanol, etil asetat, metanol, air dan n-heksan (Reza, M. 2015)

EPMS termasuk ke dalam golongan senywa ester yang mana mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang memiliki sifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil sehingga bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran, yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana. Pelarut yang digunakan untuk ekstraksi harus mempunyau kepolaran yang berbeda. Ekstraksi EPMS dari kencur menggunakan suhu yang kurang dari titik lelehnya, yaitu: 48-50⁰C (Setyawan, Iwan. 2012).

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1.ALAT

a.       Erlenmeyer 250ml

b.      Kertas saring

c.       KLT

d.      Penangas air

e.       Corong Buchner

f.       Labu bulat

g.      Corong biasa

h.      Evavorator

i.        Alat ukur TI

5.2.BAHAN

a.       Kencur yang telah ditumbuk

b.      Kloroform

c.       Etanol

d.      NaOH

e.       Methanol

f.       Asam sulfat klorida

VI.             PROSEDUR KERJA

Adapun prosedur dari percobaan kali ini yaitu dengan judul isolasi senyawa metoksi p-sinamat dari kencur, yaitu:

a.       Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

·         Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml

·         Direndam dengan 100ml klorofrom

·         Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

·         Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

·         Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

·         Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

·         Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

·         Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC)

b.      Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

·         Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

·         Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

·         Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

·         Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

c.       Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

·         Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

·         Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

d.      Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

·         Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

·         Dibuat spectrum infra merahnya

Link video:

pertanyaan:

1.      Mengapa pada tahap isolasi etil p-metoksisinamat campuran kloroform dengan serbuk kencur direndam selama 2 jam? Apakah fungsinya?

2.      Pada tahap rekristalisasi menggunakan kloroform. Mengapa harus menggunakan kloroform dapatkah diganti dengan zat lain? Coba jelaskan

3. Ketika larutan sampel kristal yang dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercaknya menggunakan sinar UV. Mengapa harus menggunakan sinar UV?