JURNAL PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN) PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

NAMA: TIURMA REFINA LESTARI SILABAN

NIM: RSA1C117011

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 3

I.                   JUDUL: PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

II.                HARI/TANGGAL: RABU/ 11 SEPTEMBER 2019

III.             TUJUAN: - Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

-          Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

IV.             LANDASAN TEORI

Aspirin adalah senyawa turunan dari asam salisilat, yang bdibuat dari proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi yang bebas air. Ketika masih terdapat air, aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis kembali membentuk asam salisilat. Asetil merupakan proses pengganti atom H pada gugus –OH dari asam salisilat dengan  gugus asetil. Dasar pembuatan aspirin merupakan proses reaksi asetilasi. Senyawa ini dpaat menggunakan asam sulfat pekat dengan menggunakan asam sulfat sebagai katalisator. Dalam hal ini, penggunaan katalis asam sulfat petkat. Karena reaksi dpat berlangsung dengan baik jika direfluks bersama asam sulfat klorida. Pada praktikum ini, sumber gugus asam asetat anhidrat dengan katalis asam sulfat yang juga berperan sebagai penyerap air (Mahlinda,2011).

            Rumus molekul dari asam salisilat yaitu C₆H₄COOHOH yang akan membentuk kristal kecil yang akan memiliki berat 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156^oC. Denga ciri ciri mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarut juga dalam keadaan panas. Asam salisilat juga dapat menyublim  tetapi terkondensasi menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat obatan dan intermediet pada pabrik obat farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian,2007).

            Gugus acetyl adalah R-COO^- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi (Dewi,2003)

            Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah) (Ahmadi,2010)

            Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga dapat berfungsi sebagai asam benzoat. Baik dalam keadaan asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi bila direaksikan asam aseil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol (alkohol) juga mengalami reaksi esterifikasi ester metil salisilat (minyak gandapura) (Horizon,2017)

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1. ALAT:

a.       Erlenmeyer 100ml

b.      Batang pengaduk

c.       Gelas kimia 500ml

d.      Pipet tetes

e.       Corong buncher

5.2.BAHAN

a.       Asam salisilat

b.      Ferriklorida

c.       Anhidrida asam

d.      Piridin

e.       Asam sulfat pekat

f.       Asetil klorida

VI.             PROSEDUR KERJA

Untuk membuat senyawa organik asam asetil salisilat (aspirin):

1.      Dalam labu erlenmeyer 100ml, dimasukkan asam 2,5 asam salisilat kering, dan 4ml anhidrat asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat

2.      Dikocok campuran sambil di panaskan di penangas air pada suhu 50-60^oc selama kurang lebih 15 menit

3.      Ditambahkan 50ml air kedalamnya secara hati-hati dan didinginkan dalam air dingin. Disaring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan dicuci dengan air es atau air dingin

4.      Dilakukan proses rekristalisasi: dimasukkan aspirin yang terbentuk dalam erlenmeyer, ditambahkan 5ml etanol-50ml air dan dipanaskan erlenmeyer diatas hotplate sampai kristal melarut. Jika tidak semua kristal melarut, ditambahkan etanol-air 50% dan ditambahkan terus menerus tetes demi tetes sampai semua kristal melarut

5.      Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat

6.      Didinginkan filtrat, bila mulai terbentuk kristal, dimasukkan erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit

7.      Disaring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, dicuci dengan air dingin dan dibiarkan mengering

8.      Ditimbang produk yang telah mengering, dihitung % hasilnya dan diperlihatkan  kepada dosen pembimbing

Tentukan kemurniannya dengan TLC

1.      Dilarutkan produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 7 dengan menggunakan etanol-air50%

2.      Pada plat TLC yang telah disiapkan, ditotolkan produk aspirin yang telah larut tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan ditotolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (kiri)

3.      Dituangkan 5ml eluen (alkohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, diletakkan plat tlc tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan ditutup dengan aluminium foil

4.      Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC

5.      Dikeringkan plat TLC tersebut dan diserahkan ke asisten dosen dan diidentifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃

6.      Digambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan ditentukan harga Rfnya.

Link video: https://youtu.be/_BEY55hv8bc

Pertanyaan:

     1.      Berdasarkan video tersebut Mengapa pada saat proses rekristalisasi dilakukan pemanasan etanol?

     2.      Mengapa setelah dilakukan pencampuran asam salisilat anhidrat asam asetat dan asam sulfat dilakukan pemanasan hanya pada temperatur 50-60^oc? Mengapa demikian?

     3.      Pada saat penetesan campuran ke dalam plat, mengapa pada saat penambahan FeCl₃ terjadi perubahan warna?